בשביל להעלות כמה קבצים צריך משהו חיצוני, בד"כ משתמשים בפלאש בשביל זה
יש הרבה פלאגינים שנותנים לך לעשות את זה, עם progress bar, שליטה בסוגי קבצים ודברים כאלה..
סתכל על אלה:
http://www.uploadify.com/demos
http://www.plupload.com/example_custom.php
http://demo.swfupload.org/v220/index.htm